Una mamma per amica

Richard (Edward Herrmann) cerca di carpire a Logan (Matt Czuchry), senza essere troppo esplicito, informazioni sui piani di Rory (Alexis Bledel) per il futuro, e il ragazzo, fraintendendo, si convince che Richard voglia sapere se lui e Rory hanno progetti matrimoniali... Lorelai (Lauren Graham) accoglie con entusiasmo l'idea di Taylor (Michael Winters) di sostituire i nomi di tutte le strade di Stars Hollow con quelli storici originali; cambierà in fretta opinione quando scoprirà quale orribile nome aveva un tempo la strada dove sorge il Dragon Fly... Richard finalmente ammette che non avrebbe mai dovuto sostenere Rory nella sua decisione di lasciare l'università e decide di discuterne apertamente con Lorelai per cercare insieme una soluzione... Nel frattempo, Rory fa a Logan una sorprendente confessione...
La data del ventunesimo compleanno di Rory (Alexis Bledel) si avvicina, e sia Rory che Lorelai (Lauren Graham) sono rattristate dal fatto che, a causa delle reciproche incomprensioni, non lo festeggeranno nel modo in cui da sempre lo progettano. Intanto Emily (Kelly Bishop) ha in mente di organizzare una festa di compleanno in pompa magna per la nipote, che però non dimostra il minimo entusiasmo all'idea... Richard (Edward Herrmann) cerca di convincere Lorelai ad escogitare un piano per indurre Rory a tornare a Yale, ma Lorelai gli fa capire quanto sia importante che la figlia prenda da sola questa decisione... Emily e Richard rimangono scioccati nello scoprire che l'amore tra Rory e Logan ha oltrepassato il livello platonico... Rory fa uno strano sogno nel quale l'ex segretario di stato americano, Madeline Albright, è sua madre... Guest star: Madeline Albright.