Una mamma per amica

Rory (Alexis Bledel) inizia a scontare la sua condanna lavorando nel servizio della nettezza urbana di Stars Hollow. Lorelai (Lauren Graham) e Luke (Scott Patterson) devono decidere se vivere insieme a casa di Lorelai, che necessita di essere ristrutturata, o comprare finalmente la casa alla quale da tempo Luke è interessato. Nel frattempo, Liz (Kathleen Wilhoite) chiede a Luke di affidare a T.J. (Michael DeLuise) i lavori di ristrutturazione della casa di Lorelai... Rory va a trovare Luke alla tavola calda per sapere come sta sua madre, e Luke coglie l'occasione per metterla al corrente del loro fidanzamento. Dopodichè Luke discute animatamente con Lorelai a proposito del suo allontanamento dalla figlia. Nel frattempo alla fiera degli animali organizzata a Stars Hollow, Lorelai rimane intenerita alla vista di un cane in gabbia, e, sentendosi sola e incompresa, decide di adottarlo... Incontratesi per caso, Lorelai e Rory si affrontano in un duro faccia a faccia, nel quale madre e figlia sfogano amarezze e delusioni reciproche...
Eccitata all'idea di occuparsi della preparazione del pranzo nuziale di Lorelai (Lauren Graham), Sookie (Melissa McCarthy) esorta l'amica a fissare la data del matrimonio, ma Lorelai inventa mille scuse pur di evitare di farlo... Rory (Alexis Bledel) continua a scontare la condanna impostale dal giudice, prestando servizio l'associazione delle "Figlie della Rivoluzione Americana", della quale Emily (Kelly Bishop) la presidentessa; quest'ultima affida alla nipote il compito di scoprire se, come lei sospetta, uno dei membri del comitato sta tramando alle sue spalle per rubarle il posto... Di ritorno dal suo viaggio in Europa, Logan (Matt Czuchry) rientra a Yale, obbligando così Rory ad affrontare i suoi reali sentimenti riguardo alla scelta di abbandonare l'università... Intanto, Lane (Keiko Agena) e la sua band rientrano a Stars Hollow dopo aver trascorso l'intera estate in tournee. Poichè Lorelai è impegnata fino a tardi con il lavoro, Luke (Scott Patterson) accetta di occuparsi del suo cane, Paul Anka, che finisce per portare dal veterinario.... Alla fine Lorelai confessa a Luke il reale motivo per cui non si decide a fissare un data per il matrimonio: desidera prima far pace con Rory...