Una mamma per amica

Rory (Alexis Bledel) e Dean hanno delle grosse difficoltà nel vedersi, visto che abitano distanti l'uno dall'altra. Rory gli chiede se ha lasciato la moglie, dopo la scoperta della lettera che gli aveva scritto ma Dean è evasivo. Lorelai (Lauren Graham) e Sookie (Melissa McCarthy) organizzano la campagna elettorale di Jackson (Jackson Douglas) dopo che lui ha deciso di candidarsi per diventare rappresentante del paese come avversario di Taylor (Michael Winters). Lane (Keiko Agena) confessa a Zach (Todd Lowe) i suoi sentimenti. Guest stars: Rose Abdoo, Sebastian Bach, Lindsay Beamish, Lucy Butler, John Cabrera, Julie Dolan, Mike Gandolfi, Bryan Irzyk, Wylie Small, Jamie Strange, Sally Struthers, Scout Taylor-Compton, Liz Torres, Michael Winters
Lorelai (Lauren Graham) si sente molto a disagio nei confronti di Dean (Jared Padalecki) e così organizza un'uscita a quattro con quest'ultimo, Luke (Scott Patterson) e Rory (Alexis Bledel). La serata però si rivela presto imbarazzante perchè Luke non riesce a nascondere la sua perplessità riguardo la relazione tra Dean e Rory. Intanto Emily (Kelly Bishop) e Richard (Edward Herrmann) si sentono entrambi molto soli ma nessuno dei due vuole fare il primo passo verso la riconciliazione. Guest stars: Rini Bell, John Cabrera, Jackson Douglas, Christy Keefe, Chauncey Leopardi, Todd Lowe.