Una mamma per amica

L'apertura del Dragonfly Inn è ormai prossima; Lorelai organizza una prova generale invitando tutti i suoi amici a trascorrere un fine settimana nel suo albergo. Tra gli invitati ci sono anche Luke, con il quale Lorelai sta uscendo molto spesso, ed Emily e Richard, in piena crisi matrimoniale. Improvvisamente si presenta alla locanda Jason, deciso a riallacciare i rapporti con Lorelai. Il fatto fa ingelosire Luke che, alla fine, trova il coraggio di confessare a Lorelai ciò che prova per lei. Dean, nel frattempo, continua a corteggiare Rory e la convince a trascorrere la notte con lui. Ciò sarà una grande delusione per Lorelai, sia per il fatto che la figlia ha avuto la sua prima esperienza con un uomo sposato, sia perchè Rory non le ha mai parlato dei suoi sentimenti per Dean.
Lorelai (Lauren Graham) è molto triste perchè ha saputo che Rory (Alexis Bledel) ha perso la sua verginità con Dean (Jared Padalecki), il suo ex fidanzato, ora sposato. Luke (Scott Patterson) invece è entusiasta del fatto che Lorelai vuole proseguire la loro nuova relazione. Dopo aver annunciato che lei e Richard (Edward Herrmann) sono ufficialmente separati, Emily (Kelly Bishop) decide di partire immediatamente per Parigi. Rory realizza che il matrimonio di Dean non è del tutto finito e decide allora di trascorrere l'estate in Europa con Emily. Guest stars: Aris Alvarado, Sebastian Bach, Rini Bell, James Moses Black, John Cabrera, Jackson Douglas, Sean Everett, Arielle Kebbel, Todd Lowe, Sally Struthers, Liz Torres, Michael Winters.