Una mamma per amica

Il giorno prima del suo matrimonio, Dean (Jared Padalecki) incontra Rory (Alexis Bledel). L'imbarazzo tra i due è palpabile, ma Dean sdramatizza invitando Rory al matrimonio. Rory, dopo qualche incertezza, accetta. Durante la serata di addio al celibato, Dean, ubriaco, confida a Luke (Scott Patterson) di essere in realtà ancora innamorato di Rory. Nel frattempo Lorelai (Lauren Graham) ha problemi con la ristrutturazione del Dragonfly a causa di impedimenti burocratici che le pone Taylor (Michel Winters). Guest stars: Rose Abdoo, Gavin Black, John Cabrera, Mike Gandolfi, Luciano Giancarlo, Max Greenfield, Tawny Rene Hamilton, Arielle Kebbel, Chauncey Leopardi, Todd Lowe, Patty Malcolm, Steven Montfort, Brian Skala, Liz Torres, Michael Winters
All'università Rory (Alexis Bledel) ha problemi con le ragazze con cui divide l'alloggio, ma più che altro la sua timidezza rende difficile ogni rapporto con l'altro sesso. Nel frattempo i contrasti tra Lorelai (Lauren Graham) ed Emily (Kelly Bishop) si fanno sempre più accesi. Guest stars: Olivia Hack, Peter Klausner, Traci Lords, David Rogers, Sally Struthers, Katie Walder, Wayne Wilcox, Karl T. Wright.