Emily, all'oscuro dell'esistenza della nuova società di catering di Lorelai e Sookie, ingaggia proprio la figlia per il cocktail party d'inaugurazione della società di Richard e Jason. Ma Jason, all'ultimo momento, cambia idea ed annulla il party. Rory vive male la convivenza con le sue amiche nell'alloggio del college; riesce comunque a trovare un posto dove studiare con tranquillità: sotto un albero. Peccato che debba disputarsi il posto con un ragazzo...